Stari dio grada Hvara nadvisuje velebna Srednjovjekovna Tvrđava izgrađena većim dijelom sredinom XVI. st. Podignuta je na mjestu pretpovijesne ilirske gradine. Zbog položaja i jakih zidina Hvaranima je često bila sigurno utočište tijekom brojnih povijesnih nedaća.
Hvarska Katedrala
Hvarska Katedrala, remek djelo kasnorenesansne arhitekture Dalmacije, posvećena je svetom Stjepanu papi. Gradila se po ondašnjem običaju stoljećima (od XIII. do XVIII. st.). Velebne je unutrašnjosti, no osobito se ističe svojom izražajnom fasadom, koja poput kazališne kulise s istoka zatvara prostrani hvarski Trg Sv. Stjepana.
Hvarsko Kazalište
Hvarsko Kazalište najznačajniji je kulturni i društveni simbol Hvara. Utemeljeno je 1612 g. kao jedno od prvih građanskih kazališta u Europi, tijekom svoje duge prošlosti uvijek je bilo jezgra društvenog i zabavnog života Hvara - svojevrsno oličenje i ponos najviših kulturnih i uljudbenih dosega Hvara.
Gradska Lođa
Za Gradsku Lođu kaže se da je najljepša u Dalmaciji. Izgrađena je početkom VII. st. kao dio kompleksa zgrada kneževe palače i hvarske općinske uprave. Prvotno je služila kao sudnica i gradska zbornica. Kad su krajem XIX. st. porušene zgrade kneževa dvora, a na tom mjestu izgrađen Hotel Palace, loža je pretvorena u kavanu. Danas je pak reprezentativna gradska dvorana koja se koristi za svečane javne prilike.
Arsenal
Zgrada Arsenal na trgu jedna je od najmonumentalnijih starijih građevina u Dalmaciji i jedan od najznačajnijih spomenika naše pomorske prošlosti. Arsenal je služio za smještaj, popravak i čuvanje brodova, osobito hvarske ratne galije. Njegova gradnja započela je još u XIV. st., ali je u današnjem obliku dovršen početkom XVII. st. Godine 1612. Arsenal je na katu udomio kazalište, pa su se tako u jednoj zgradi susrele dvije različite, ali za Hvar znakovite teme: pomorstvo i dramska umjetnost. Godine 2006. započela je temeljita obnova zgrade Arsenal.
